Diplômé de l’Institut Européen de Design de Rome, Pierpaolo Piccioli débute sa carrière chez Fendi pour y travailler les accessoires de la marque. Il rejoint ensuite la maison de couture Valentino pour y développer la première ligne d’accessoires. Nommé co-directeur artistique en 2008 aux côtés de Maria Grazia Chiuri, le duo écrit une nouvelle page de l’histoire de la maison romaine. Depuis le départ de Maria Grazia Chiuri (nommée chez Dior) en 2016, Pierpaolo Piccioli assure la direction artistique de Valentino en imposant un style qui rend hommage au savoir-faire et à l’héritage de la maison.
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Depuis 2020, Pierpaolo Piccioli et Valentino ont rejoint le projet Moncler Genius, dévoilant une collection d’opulentes robes-manteaux créées à partir de l’emblématique doudoune de nylon de la marque leader des vêtements d’hiver.